Le tracce della preistoria nel territorio della Grecìa Salentina sono evidenti e varie.
I dolmen, risalenti al XVI secolo a.C., sono l’esempio di costruzione più antica che troviamo nel territorio della Grecìa. La struttura di tali monumenti megalitici consiste in una serie di pietrefitte, in genere da tre a sette elementi, che sostengono una grande lastra di copertura orizzontale (plaka in griko). La loro funzione rimane ignota anche se è ipotizzabile un uso funerario del megalite, oppure un uso legato alla pastorizia.
I dolmen, blocchi di pietra grezza di sezione rettangolare, sono alti da un metro e mezzo a cinque - sei metri e infissi nel terreno per circa un metro, un metro e mezzo. Nel Salento sembra che il dolmen sia stato utilizzato in epoca romana come primitivo segnale stradale, poiché si trova spesso in corrispondenza di incroci viari. La connotazione religiosa è evidente soprattutto per il fatto di avere la parte piatta della pietra rivolta sempre verso il sole.
Le specchie (segle in griko) sono collinette artificiali realizzate con pietrame informe di varie dimensioni. Alcune raggiungono l'altezza di circa cinque metri. Avevano, molto probabilmente, una doppia funzione: di luogo di culto, tombe di guerrieri, ma anche di punti di avvistamento, dato che venivano realizzate in punti del terreno già a quota più alta rispetto all'area circostante, consentendo un buon controllo del territorio.
Tra l'VIII e il III secolo a.C. emerge nella penisola salentina la civiltà dei messapi, di cui si trovano tracce a Soleto, snodo delle vie di comunicazione dell’epoca, a Roca, Ugento ed in altre località del Salernto.
Segni della presenza romana sono le pietre miliari lungo la strada romana che attraversava la Grecìa, continuazione della via Appia che giungeva a Lecce con il nome di Traiana e scendeva verso Otranto col nome di Calabra. Presso l’abitato di Calimera era situata la XII e penultima stazione di posta romana lungo tale percorso.
